Cunningham nổi tiếng với một vài ý tưởng phổ biến rộng rãi mà ông bắt nguồn và phát triển. Nổi tiếng nhất trong số này là wiki và nhiều ý tưởng trong lĩnh vực mẫu thiết kế phần mềm, được Gang of Four (GoF) phổ biến. Ông sở hữu công ty Cunningham & Cunningham Inc., một công ty tư vấn chuyên về lập trình hướng đối tượng. Ông cũng tạo ra trang web (và phần mềm) WikiWikiWeb, wiki internet đầu tiên. Khi được hỏi trong một cuộc phỏng vấn năm 2006 với internetnews.com, liệu ông có xem xét việc cấp bằng sáng chế cho khái niệm wiki hay không, Cunningham giải thích rằng ông nghĩ rằng ý tưởng này "nghe có vẻ như là thứ mà không ai muốn trả tiền."[12]

Cunningham quan tâm đến việc theo dõi số lượng và vị trí của các chỉnh sửa trang wiki như một thử nghiệm xã hội học và thậm chí có thể coi sự xuống cấp của trang wiki là một phần của quá trình ổn định. "Có những người cho và những người nhận. Bạn có thể nói bằng cách đọc những gì họ viết."[13]

Năm 2011, Cunningham đã tạo ra Smallest Federated Wiki, một công cụ cho liên đoàn wiki, áp dụng các khía cạnh của phát triển phần mềm, chẳng hạn như chuyển sang các trang wiki.

Ông đã ký Tuyên ngôn về phát triển phần mềm linh hoạt[14]